Obama chega à cidade na tarde deste domingo (20), 15 meses depois que os dois países anunciaram planos para restaurar relações. Acompanhado da primeira-dama Michelle, das filhas Malia e Sasha e da sogra Marian Robinson, Obama visita, ainda no domingo, alguns pontos de Havana Velha, como a catedral, onde serão recebidos pelo arcebispo de Havana, cardeal Jaime Ortega. Ortega é apontado como uma das principais figuras que participaram das negociações, lideradas pelo papa Francisco, pelo acordo de reaproximação.
A agenda oficial começa na segunda-feira (21), quando o presidente norte-americano visita o memorial do poeta e herói nacional cubano José Martí e segue para encontro bilateral com o seu homólogo cubano, Raul Castro. De acordo com a Secretaria de Imprensa do governo norte-americano, Obama vai discutir a ampliação das relações com o governo local, buscando avanço dos laços comerciais que podem melhorar o bem-estar do povo cubano, e formalizar apoio aos direitos humanos.